Stringfield naît le à Cincinnati (Ohio, États-Unis). Au lycée, on le surnomme "Webster" parce qu'il aurait mémorisé la totalité du dictionnaire. Il obtient son diplôme en en .
en , après avoir appris l'attaque de Pearl Harbor, il rejoint la 5ᵉ Air Force près de Wright Field. Il sert en Australie, aux Philippines et au Japon, d'abord comme journaliste puis comme membre du renseignement et du contre-espionnage.
en Stringfield est témoin d'une observation :
C'était le , pendant la période délicate de la réédition japonaise. J'étais l'un des 12 spécialistes de la 5ᵉ Air Force embarqués à bord d'un (bimoteur) C-46 allant de Ie-Shima à Iwo Jima où nous devions faire une escale technique pour rejoindre aussitôt après l'aérodrome d'Atsugi, près de Tokyo. Personnellement, j'avais la charge du renseignement. Nous devions arriver au Japon 3 jours avant les principales forces d'occupation. Nous approchions, volant à 3000 m, dans un ciel de grand soleil, quand, par un hublot de tribord, je vis à ma grande stupeur 3 objets en forme de poire. Ils étaient d'un blanc éclatant, comme du magnésium brûlant, et approchaient du C-46 en route parallèle. Tout à coup le moteur de gauche flancha. Je devais apprendre plus tard que les aiguilles magnétiques des appareils de navigation étaient devenues folles. Le C-46 perdit de l'altitude. L'huile se mit à jaillir du moteur défaillant et le pilote donna l'alerte. On prévint l'équipage et les passagers de se préparer au grand plongeon. Je ne me souviens pas de ce que j'ai pensé ou fait pendant les minutes effrayantes qui suivirent. Mais la dernière vision fugitive que j'eus des 3 engins les plaçait à environ 20° en élévation par rapport à nous. Cependant, toujours en formation serrée, ils disparurent dans un banc de nuages. Aussitôt, le moteur défaillant se remit à tourner rond. L'avion reprit de l'altitude et nous mena sans encombre à Iwo Jima.
Par la suite Stringfield entre chez Chemed, Corp., en . Il va travailler pour la division de la Compagnie Chimique DuBois, dont il créera le département artistique. En parallèle, il se passionne pour les ovnis, et durant plus de 30 ans servira diverses organisations ufologiques majeures dans le domaine des relations publiques, finissant dans le Comité Directeur du MUFON.
StringField devient directeur du CRIFO et publie leur revue mensuelle Orbit. De StringField coopère également avec le centre de filtrage de l'ADC examinant des rapports d'ovnis en Ohio. En plus de rédiger s1StringField 1957 racontant ses activités au CRIFO, Stringfield va rapporter de nombreuses histoires de crashs d'ovnis, au travers de ses Status Reports.
À partir de en il publie son premier livre, et devient conseiller en relations publiques pour le NICAP.
De en , il sert comme Coordinateur des Premiers Signalements pour le projet de l'Université du Colorado, examinant les rapports d'ovnis pour une étude scientifique possible.
Il est enquêteur associé dans l'Ohio du Sud-Ouest pour le CUFOS.
De en il conseille Eric Gairy lors de ses efforts pour mettre en place une agence de recherche ufologique dans le cadre des Nations Unies.
Il correspond notamment avec Jean Sider.
en , devenu Directeur des Relations Publiques de la société, il part en retraite. Il reçoit le Prix Annuel du MUFON pour ses contributions au sein du Comité des Directeurs de cette association.
A l'été en , un légionnaire (membre de la légion américaine) avec qui Timothy S. Cooper a pris contact lui donne le Rapport d'Accident Aérien de Nathan F. Twining. Cooper transmet le document à Stringfield, qui le publie dans son Status Report n° 5 en .
Auteur de :