Cunningham naît le à Creston (Iowa). Il obtient une licence et une maîtrise de physique à l'Université de Californie à Los Angeles, puis suit un programme de gestion Avancée à la Harvard Graduate School of Business.
Colonel des U.S. Marine, il est sélectionné comme astronaute de la mission Apollo 7.
le , l'Agence Téléphonique suisse annonce que :
lorsque la capsule Apollo 8 [NDLR : en fait Apollo 7] survolait l'Australie, la cosmonaute Cunningham signala que des corps volants non identifiés passaient à proximité de la capsule spatiale.
Par la suite il est président de Acorn Ventures, Inc, Managing General Partner, et The Genesis Fund à Houston (Texas).